Sejarah awal mula datangnya Islam dan cara penyebarannya di Indonesia banyak versi dan dari beberapa teori yang muncul mempunyai dasar dan sudut pandang yang berbeda.
Perbedaan pendapat diantara para ahli tersebut berkisar pada, kapan datangnya, siapa yang menyebarkannya dan melalui jalur mana serta dengan cara seperti apa, hingga pada motif pertanyaan mengapa Islam dapat menjadi pandangan mayoritas masyarakat Indonesia dengan berbagai aliran dan varian golongannya.
Mungkin yang lebih menarik diteliti lebih jauh mengapa Islam bisa diterima oleh bangsa kita melebihi agama yang lain bahkan melampaui tradisi lama yang telah sekian abad menjadi keyakinan masyarakat.

Namun demikian para ahli secara umum berpendapat, penyebaran Islam di Indonesia terjadi secara berangsur-angsur, bersifat variatif dan berlangsung dalam kurun waktu yang lama.
Batu nisan di Leran Gresik memberi petunjuk kemungkinan telah ada komunitas Islam yang berkembang di daerah itu pada sekitar tahun 475 Hijriah ( 1082 M).
Sementara Marcopolo dalam catatannya sempat singgah 5 bulan di daerah Sumatra pada tahun 1292 M, dia menceritakan adanya kota pelabuhan Islam Perlak yang telah ramai pada waktu itu, baru pada tahap selanjutnya melalui jalur perdagangan ke seluruh penjuru Nusantara Islam menyebar pada sekitar abad ke-XV-XVI.
Di Jawa Islam menyebar dan berkembang seiring dengan kehadiran para pendatang dari Gujarat dan Cina melalui jalur perdagangan sekitar abad XV, namun H.J De Graaf dan TH. Pigeaud dalam bukunya kerajaan Islam pertama di Jawa mensinyalir besar kemungkinan pada abad XIII di Jawa sudah ada orang Islam yang menetap melalui jalur perdagangan laut yang menyusuri pantai timur Sumatra lewat laut Jawa yang sudah dilakukan sejak jaman dulu, sehingga mereka sempat singgah di daerah pantai utara laut Jawa, karena pesisir pantai utara sangat cocok sebagai pusat pemukiman saat itu.

Penyebaran Islam di Jawa tidak bisa dilepaskan dari pengaruh dan kiprah perjalanan orang-orang suci yang sangat legendaris dalam cerita lisan orang Jawa-Islam yang sangat populer dengan sebutan Wali berjumlah sembilan atau walisongo.
Meskipun terkenal dengan sebutan walisongo diduga kemungkinan besar sebenarnya jumlah yang sesungguhnya lebih dari itu, namun angka sembilan dalam mitologi Jawa memiliki makna tersendiri, dan kesembilan wali yang populer dan diyakini masyarakat sebagai penyebar Islam pertama di Jawa adalah: Maulana Malik Ibrahim, Sunan Ampel, Sunan Bonang, Sunan Kalijaga, Sunan Drajat, Sunan Giri, Sunan Kudus, Sunan Muria, Sunan Gunungjati.

Kesembilan Wali tersebut diyakini oleh masyarakat Jawa memiliki kemampuan linuwuh baik secara fisik maupun spiritual, bahkan mereka dianggap mampu melakukan hal-hal yang sulit untuk diterima secara akal, merubah pohon pinang jadi emas dan membuat soko masjid dari pasahan kayu.
Lepas dari perdebatan apakah cerita lisan itu benar atau salah yang jelas para wali yang jumlahnya sembilan itu memilki kemampuan lebih dalam arti yang rasional dan ilmiah yaitu mereka sebagai pendatang yang berusaha merintis sebuah ajaran dan ideologi baru mampu melakukan strategi yang jitu di dalam mencari celah-celah nilai antara tradisi dan keyakinan lama ( Hindu-Budha) dengan tradisi dan keyakinan baru ( Islam ) dengan penuh kearifan dan kebijaksanaan, sehingga Islam sebagai nilai-nilai baru dengan strategi yang mereka bangun bisa diterima, bahkan sekarang menjadi ajaran mayoritas di indonesia.

Strategi dan taktik inilah sebenarnya yang sekarang diwarisi oleh lembaga pendidikan yang namanya pesantren, karena memang secara historis keberadaan pesantren tidak bisa terlepas dari sejarah keberadaan para wali tersebut.
Penjagaan harmoni dan penghormatan terhadap nilai-nilai lama dan lokalitas sangat dijunjung tinggi di dalam proses akulturasi dan integrasi yang mereka lakukan.

Intitusionalisasi pesantren merupakan perjuangan tahap lanjut dari pendekatan yang digunakan walisongo dalam meng-Islamkan tanah Jawa, kesalehan sebagai jalan hidup, pemahaman yang konkret dan utuh terhadap budaya lokal merupakan karakter yang dimilki para santri yang dulu juga pernah dilakukan walisongo.

Perkembangan Islam di Jawa menemukan momentumnya ketika para wali dapat berintegrasi dengan para tokoh bangsawan Jawa saat itu, integrasi ini dilakukan dengan berbagai cara diantaranya melalui pendidikan, perkawinan dan puncaknya ketika walisongo bersatu membangun masjid Demak dan menjadikannya sebagai pusat kerajaan Islam pertama di Jawa Tengah pada paruh kedua abad XV, Demak cepat menjadi pusat perdagangan dan lalu lintas serta sekaligus menjadi pusat ibadah bagi golongan menengah Islam yang baru muncul.
Politik ekspansi raja-raja Demak dalam masa kejayaannya telah jauh masuk ke Jawa Barat, Tengah dan Timur, hal itu selalu dibarengi dengan dakwah agama, sebab semangat agama raja-raja Demak menganggap Masjid Demak sebagai simbol kerajaan Islam pada saat itu

Dalam sejarah dimaklumi Raden Patah sebagai raja Demak yang pertama, diyakini dia adalah keturunan raja kerajaan pra Islam Majapahit yang terakhir yang dalam legenda bernama Brawijaya, ibu raden Patah konon sorang putri keturunan Cina dari keraton raja Majapahit.
Berturut-turut setelah kerajaan Demak dipegang oleh raden Patah pada tampuk kepemimpinan selanjutnya dipegang oleh pangeran Sabrang Lor yang selanjutnya diteruskan oleh generagi ketiga yang bernama Trenggono, keduanya merupakan putra dari raden Patah raja pertama Demak.

Demak sebagai ibu kota kerajaan Islam menjadi titik tolak perjuangan pada dasawarsa pertama abad XVI untuk menyebarkan agama Islam ke seluruh Jawa melalui berbagai ekspansi dan ekspedisi militer, ke arah barat Hasanuddin putra syekh Nurullah yang lebih dikenal dengan gelar Sunan Gunungjati kelak kemudian diketahui sebagai raja Islam pertama di Banten, sementara ke arah timur bisa dilihat Jaka Tingkir seorang prajurit yang mengabdi pada raja Demak dan menjadi menantunya Trenggono raja Demak generasi ketiga menguasai Pajang dan menjadi raja disana yang setelah itu mengangkat pangeran Timur ( putra raja Demak ) sebagai bupati di Madiun.
Perluasan daerah melalui ekpansi dan ekspedisi ini menyebar ke berbagai arah penjuru Jawa sampai ke Madura pada paruh pertama abad XVI

Sementara itu penyebaran Islam di daerah Jawa bagian Tengah terjadi seiring dengan menyebarnya keturunan para raja Demak ke berbagai daerah di Jawa Tengah, seperti Jaka Tingkir, istri putri Trenggono raja Demak ketiga menguasai Pajang, Ratu putri Kalinyamat ( ipar perempuan raja Pajang ) memrintah di daerah Jepara dan daerah Pati saat itu dikuasai dan diperintah di bawah seorang raja yang bernama Ki Panjawi, teman seperjuangan Ki Gede Pamanahan dan Jaka Tingkir ( Sultan Hadiwijaya ) ketika melawan Aryo Penangsang untuk menuntut balas matinya saudara ipar Jaka Tingkir ( suami Ratu Kalinyamat ).

Diceritakan bahwa raja Demak ketiga Sultan Trenggono (putra Brawijaya atau Raden Patah, raja Demak pertama) telah mengawinkan salah satu putrinya dengan Jaka Tingkir ( Sultan Hadiwijaya ) dari perkawinan itu lahirlah Pangeran Benowo ( Raden Hadiningrat ) yang mempunyai putra bernama pangeran Sambo ( Raden Sumohadinegoro ) yang menurunkan putra Ahmad Mutamakkin.
Syekh Ahmad Mutakkim adalah seorang yang disegani serta berpandangan jauh, salah satu tokoh yang berjasa besar dalam penyebaran Agama Islam di Utara Pulau Jawa khususnya wilayah Pati.
Syekh Ahmad Mutamakkin adalah seorang tokoh lokal yang menjadi cikal bakal dan nenek moyang orang Kajen dan sekitarnya, yang kelak kemudian hari menjadi motivator dan inspirasi berdirinya pondok pesantren yang sekarang menjadi ciri khas desa tersebut.
Beliau dilahirkan di Desa Cebolek, 10 Km dari kota Tuban, karenanaya beliau di kenal dengan sebutan Mbah bolek di daerahnya.
Lazimnya orang yang hidup pada zaman dahulu, Mutamakkin muda mengembara untuk memenuhi hasrat keinginannya, suatu ketika sampailah pada sebuah tempat, tepatnya di sebelah utara timur laut Desa Kajen sekarang, sebagaimana yang menjadi kebiasaan para pengembara pada waktu itu untuk menngembalikan suasana daerah asalnya sekaligus untuk memudahkan dalam beradaptasi dengan lingkungan baru, diberilah nama daerah itu dengan “Cebolek” seperti desa kelahiran beliau.

Dalam masa hidupnya syekh Mutamakkin sepenuhnya mengabdikan diri untuk penyebaran agama Islam di daerahnya, beliau pernah belajar di Yaman kepada Syekh Muhammad Zayn al-Yamani yang merupakan seorang tokoh Sufi dalam tarekat Naqsyabandiyah dan sangat berpengaruh di Yaman saat itu.
Tidak diketahui secara pasti kapan syekh Mutamakkin berguru kepada Syech Muhammad Zayn al-Yamani, namun melalui tahun wafatnya ayah Syekh Zayn ( Syekh Muhammad al-Baqi ) tahun 1663 dan kematian putranya ( Abdul Khaliq Ibn Zayn ) tahun 1740 jadi diperkirakan Syekh Zayn hidup antara abad XVI-XVII.
Dengan demikian dapat diambil sebuah kesimpulan bahwa Syekh Mutamakkin berguru pada beliau pada sekitar masa itu.

Menurut Zainul Milal Bizawi, penulis buku Perlawanan Kultural Agama Rakyat; Pemikiran dan paham Keagamaan Syekh Ahmad Mutamakkin, Rihlah Ilmiah atau pengembaraan dalam menuntut ilmu serta jaringan keilmuan Syekh Mutamakkin tidak terlalu penting, baginya yang lebih penting adalah tentang signifikansi dan sepak terjang beliau dalam dinamika Islam di Jawa terutama tentang pilihannya dalam memakai serat Dewaruci sebagai salah satu strategi dan metode dalam meyampaikan berbagai ajarannya.

Dalam serat Cebolek diceritakan bahwa Syekh Mutamakkin merupakan seorang tokoh yang mempunyai pemikiran kontroversial, yang pada saat itu sedang hangatnya pergumulan dalam pemikiran Islam antara Islam eksoteris yang berpegang teguh terhadap syari’at dan Islam esoteris yang mempunyai kecenderungan terhadap nilai-nilai substansial dalam Islam melalui ajaran ke-Sufian dan Tarekat.
Syekh Mutamakkin mewakili kelompok kedua dalam pergulatan tersebut, dengan berbagai ajarannya tentang ilmu hakekat yang dalam tasawuf mengandaikan bersatunya antara kawula dan Gusti.
Ajaran ini mendapatkan tempat di sebagian besar hati masyarakat saat itu karena memang mereka masih terbawa oleh budaya dan ajaran lama ( Hindu-Budha) yang dalam ajarannya identik dengan penerimaan terhadap hal-hal yang berbau mistik.

Sebagai seorang ‘alim, diceritakan Mbah Mutamakkin sangat teguh dalam memegang prinsip dan pendiriannya tentang Aqidah yang diajarkan dalam Islam, meskipun demikian beliau juga senang mengikuti dan mencermati cerita dalam pewayangan, terutama cerita yang menyangkut lakon Bima Suci atau Dewa Ruci, bahkan menurut penuturan Milal dalam bukunya, saking senangnya beliau termasuk satu-satunya orang yang fasih dan faham betul tentang alur dan penafsiran dalam cerita tersebut.
Karena memang bagi beliau cerita Bima Suci atau Dewa Ruci itu mengandung unsur kesamaan seperti apa yang pernah dipelajarinya dalam ilmu tasauf ketika berguru di Yaman pada syekh Zain al-Yamani.

Lazimnya seorang sufi, Mbah Mutamakkin gemar melakukan ritual-ritual yang berhubungan dengan peningkatan dalam meningkatkan kedekatan dan ketaqwaan kepada sang Khaliq ( Riyadloh), ritual ini biasanya beliau lakukan dengan melatih menahan dan mengurangi kegiatan makan, minum dan tidur, dalam rangka pengekangan hawa nafsu.
Suatu ketika Mbah Mutamakkin melakukan riyadloh dengan puasa selama 40 hari.
Pada hari terakhir riyadloh, sangi istri diminta untuk memasak yang enak dan lezat setelah itu disuruh untuk mengikat beliau, agar dapat mengalahkan hawa nafsunya.
Namun sebagain versi lain mengatakan bahwa kejadian ini (pengikatan) hanya sebagai simbol pertarungan beliau dengan hawa nafsunya, yang akhirnya keluar dari dalam dirinya dua ekor anjing yang dengan lahapnya langsung menghabiskan hidangan yang telah disajikan oleh istrinya.
Dua anjing tersebut lalu diberi nama oleh beliau Abdul Qohar dan Qomaruddin yang kebetulan menyamai nama penghulu dan khotib Tuban, pemberian nama ini bagi sebagian masyarakat yang anti terhadap beliau dianggap sebagai penghinaan atau bahkan sebagai sebuah kritik terhadap para penguasa saat itu, namun menurut H.M Imam Sanusi pemberian nama itu mengandung arti dan perlambang bagi Mbah Mutamakkin sendiri, yaitu hamba Allah yang mampu memerangi hawa nafsunya.

Mbah Mutamakkin adalah sosok seorang ‘alim yang terbuka, berani, apa adanya dan suka bercanda dan menguji seseorang, sikap dan sifat tersebut pernah membuat seorang musafir merasa terhina karena ketika bertamu di rumah beliau tersinggung oleh perkataan yang dilontarkan Mbah Mutamakkin pada saat menjamu makan nasi berkat ( satu porsi nasi dari kenduren ) yang dihabiskan sampai bersih, dikatakan oleh beliau bahwa anjingnya saja tidak suka makan ikan kering, apalagi sampai habis seperti itu.
Karena tamu tersebut tidak terima dengan perkataan Mbah Mutamakkin yang dianggapnya sebagai sebuah penghinaan, akhirnya tamu itu membuat selebaran dan diedarkan kepada para ulama yang berisi tentang kehidupan Mbah Mutamakkin yang memelihara anjing dan suka melihat dan mendengarkan wayang, padahal bagi masyarakat Islam hal itu dianggap melanggar peraturan hukum Islam.

Karena kejadian itu akhirnya Mbah Mutamakkin sempat disidangkan di keraton Surakarta dengan penuntut seorang alim dari Kudus yang bernama Katib Anom untuk dihukum mati dengan dibakar, namun yang terjadi bukan hukuman malah sebaliknya beliau dibebaskan tanpa syarat dan berhasil kembali ke Kajen untuk meneruskan perjuangan atas apa yang menjadi keyakinannya.

Banyak versi baik yang tertulis maupun yang masih beredar dalam keyakinan masyarakat Kajen yang menceritakan tentang sejarah kehidupan Mbah Mutamakkin, dan dari kedua versi yang berkembang saling bertolak belakang sesuai dengan sudut pandang masing-masing, versi yang ditulis oleh penguasa saat itu yang lebih dikenal dengan “serat Ccebolek” menempatkan Mbah Mutamakkin sebagai seorang pembangkang dan penganjur aliran sesat yang kurang mampu dan memahami bidang agama sementara versi yang diyakini masyarakat Kajen dan ditulis oleh salah satu pengikut dan keturunannya berdasarkan “lokal historis” masyarakat sekitar Kajen menempatkan Mbah Mutamakkin sebagai seorang yang alim dan suci sebagi penganjur agama Islam di daerah itu bahkan beliau menempati posisi tertinggi dalam struktur keyakinan masyarakat Islam sebagai seorang waliyullah, demikian juga yang disimpulkan dalam bukunya “Memelihara Umat” Pradjarta menyatakan bahwa Mbah Mutamakkin adalah seorang perintis pertama dan penyebar agama Islam di daerah Tayu dan sekitarnya.

Wallahu a’lam, lepas dari perdebatan berbagai versi yang ada mana yang dianggap benar.
Namun satu yang pasti dan dapat dibuktikan bahwa Mbah Mutamakkin berhasil lolos dari tuntutan atas kematiannya dan di masyarakatnya sampai sekarang tetap diyakini sebagai seorang wali yang memilki berbagai kemampuan linuwuh dan karomah.

Bahkan kehadirannya di desa Kajen telah menjadi pioner dan perintis dari berdirinya pesantren dan penyebaran agama Islam di wilayahnya, ini merupakan bukti nyata bahwa beliau diterima dan dipercaya oleh masyarakatnya, dan sejarah adalah bukti yang paling real atas sebuah peristiwa yang terjadi.

Perjuangan dan ajaran beliau sampai sekarang masih diyakini dan dipegang teguh oleh keturunan dan para pengikutnya, pengaruh beliau masih dapat dirasakan sampai sekarang, layaknya sebagai tanah perdikan pada zaman itu yang dibebaskan dari pembayaran pajak, Kajen sekarang adalah tanah pendidikan yang menjadi alternatif dari bentuk pendidikan nasional yang ada, Kajen dengan daya tarik dan berbagai kelebihannya ingin menyampaikan bahwa sejarah independensinya sebagai tanah perdikan tidak sekedar mandiri dalam arti sempit yang mengelola kehidupannya sendiri namun lebih dari itu Kajen adalah sebuah desa yang senantiasa mengikuti perkembangan yang terjadi tanpa menghilangkan nilai lokalitas yang dimilkinya, pembangunan bukan berarti merubah segala sesuatu dengan menghancurkan yang lama,tapi pembangunan adalah suatu usaha untuk memahami jati diri dan potensinya yang disesuaikan dengan kebutuhan demi kemaslahatan dan kebahagiaan baik di dunia maupun akhirat.

Hal ini dibuktikan dengan keberadaan pesantren di desa Kajen yang mencapai lebih dari 26 dan sekitar 8 madrasah yang semuanya dikelola dan dikembangkan oleh keturunan sang pejuang dan penganjur nilai-nilai luhur dan keislaman, Mbah Mutamakkin.